简介
中文同义:金刚醇;1-金刚醇;1-金刚烷醇;1-羟基金刚烷;三环[3.3.1.13,7]癸烷-1-醇;三环[3.3.1.1(3,7)]癸烷-1-醇
英文名称: 1-Adamantano
理化性质
白色结晶粉末,溶于有机溶剂,不溶于水;有升华性。
密度:1.16公克╱立方公分
沸点:245.8°C
外观:白色晶体粉末
熔点 : 247 °C (subl.)(lit.)
闪点 : 240°C
主要用途
1-金刚烷醇用作合成金刚烷类的中间体。用于制造合成金刚烷衍生物和阿达巴林。与偏二氯乙烯反应可得1-金刚烷乙酸。1-金刚烷乙酸进而溴化、水解为3-羟基-1-金刚烷乙酸,再与偏二氯乙烯反应即可得到1,3-金刚烷二乙酸。
1-金刚烷醇与乙酰苯胺在98%硫酸介质中室温下发生傅克烷基化反应,可以直接合成1,3-二(4-乙酰氨基苯基)金刚烷,由其碱水解合成1,3-二(4-苯胺)金刚烷,该合成路线具有反应产率较高、易提纯等优点,大大方便了1,3-金刚烷二芳基衍生物的合成。
制取阿达巴林(adapalene):以1-金刚烷醇,4-溴苯酚为原料,在浓硫酸催化下制得2-1-金刚烷基-4-溴苯酚产物;再用硫酸二甲酯甲基化,得到2-1-金刚烷基-4-溴苯甲醚,该溴苯甲醚的格氏化产物再与6-溴-2-萘甲酸甲酯反应制得6-3-1-金刚烷基-4-甲氧基苯基-2-萘甲酸甲酯。该产物在氢氧化钠作用下皂化水解得阿达帕林。反应总收率达到73%。
贮存方式
1-金刚烷醇储存在密闭容器内。贮存在阴凉,干燥,通风良好的地方远离不相容的物质。