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二碳酸二叔丁酯可作为聚合物发泡剂使用

更新时间:2023-05-15

二碳酸二叔丁酯是一种广泛用于有机合成的试剂,它无强烈刺激性味道,对人体无毒害作用,但直接接触皮肤可引起皮肤过敏,如有接触需要用水冲洗。

由于这种化合物可以被正式视为由叔丁氧羰基(Boc)基团衍生出来的酸酐,所以通常被称为Boc酸酐。

这种焦碳酸盐与胺反应,产生N-叔丁氧羰基或所谓的Boc衍生物。这些氨基甲酸酯衍生物不表现为胺,这使得某些后续的转化可以发生,而这些转化将与胺的官能团不相容。

后来,Boc基团可以用中等强度的酸(如三氟乙酸)从胺中去除。因此,Boc可以作为一个保护基,例如在固相肽合成中。受Boc保护的胺对大多数碱和亲核剂没有反应,因此可以使用芴甲氧羰基(Fmoc)作为正交保护基。

使用t-boc酸酐完成了从2-哌啶酮开始的6-乙酰基-1,2,3,4-四氢吡啶的合成,这是一种重要的面包香气化合物。见Maillard反应)。

该反应序列的xxx步是在乙腈中使用DMAP作为催化剂,通过酰胺氮与boc酸酐的反应形成氨基甲酸酯。由于二碳酸二叔丁酯在加热后会分解成气态产品,因此也可作为聚合物发泡剂使用。


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