偶氮二甲酸二乙酯的特性是什么样的?
更新时间:2023-07-07
偶氮二甲酸二乙酯传统上缩写为DEAD,有时缩写为DEADCAT,是一种有机化合物.
在稀释或化学反应时,其颜色会减弱为黄色或无色。这种颜色的变化通常用于对合成的视觉监测。
DEAD可溶于大多数常见的有机溶剂,如甲苯、氯仿、乙醇、四氢呋喃和二氯甲烷,但在水或四氯化碳中的溶解度较低;相关偶氮化合物偶氮二甲酸二甲酯在水中的溶解度较高。
偶氮二甲酸二乙酯是一个强电子接受体,很容易氧化冰醋酸中的碘化钠溶液。它还能与水合肼发生剧烈反应,产生肼基二甲酸二乙酯并挥发氮气。原子轨道的线性组合分子轨道法(LCAO-MO)计算表明,DEAD的分子在拥有一个高位空键轨道方面是不寻常的,因此倾向于从各种给氢体中提取氢原子。DEAD对异丙醇的光辅助脱氢被证实,产生了频哪醇和四氮四甲酸四乙酯,对乙醛的光辅助脱氢产生了双乙酰和肼二甲酸二乙酯。同样地,让DEAD与乙醇和环己醇反应,会抽出氢气产生乙醛和环己酮。因此,一般来说,DEAD是一种亲偶二元体和脱氢剂,可将醇类转化为醛类,将硫醇转化为二硫化物,将偶氮基转化为偶氮基。
它还通过Ene和Diels-Alder机制与烯类和二烯发生过环反应。
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